Le prime notizie storiche di Gualdo Cattaneo risalgono al tempo dell’imperatore Ottone II, che nel975 fondò il Castello di Gualdo dandolo in feudo al conte germanico Edoardo Cattaneo. Il toponimo Gualdo viene dal sassone “wald”, che significa bosco, per i numerosi boschi della zona.
Gualdo Cattaneo ebbe notevole importanza durante i secoli per la sua posizione strategica, dominante la valle del Tevere e quella spoletina. Nel 1007 combattè con Spoleto contro Foligno, nel 1177 Federico Barbarossa la sottomise a Foligno, ma nel 1198 si riavvicinò a Spoleto, quando l’ultimo duca imperiale la cedette a papa Innocenzo III.
Successivamente, Gualdo Cattaneo fu acquistata dai Trinci di Foligno, rimanendo in loro potere fino al 1439, quando passò sotto i governatori pontifici. Nel 1493 papa Alessandro VI Borgia la cedette in amministrazione a Foligno che, nello stesso anno, volendo fortificarla decise di costruirvi una Rocca. Nel 1816, dopo la Restaurazione, Gualdo torno allo Stato della Chiesa e, dopo l’unità d’Italia, nel 1860, entra a far parte del Regno d’Italia.
Seppure con alterne vicende, rimase sotto il governo della Chiesa fino al 1816, anno in cui divenne Comune autonomo.
La Rocca consiste in un fortilizio avente la forma di un triangolo equilatero, con tre torri comunicanti tra di loro e per vie sotterranee con le sottostanti mura castellane.
La chiesa dei SS Antonio e Antonino, costruita nel 1260, ha subito attraverso i secoli vari rifacimenti. Della costruzione originale restano la cripta, alcuni bassorilievi sulla facciata e l’abside. All’interno, tavola a tempera del 1350 di scuola umbro-senese, raffigurante la Madonna col Bambino.
La Chiesa di S. Andrea, romanica, risale al sec XIII. La Chiesa di S. Agostino, edificata nel 1136, conserva un grande affresco della Crocifissione, realizzato nel 1482 dalla scuola del pittore folignate Nicolò Alunno.
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